La película sigue a Andie Anderson (Kate Hudson), una periodista de columna que escribe para un magazine de moda. Su jefe le asigna la tarea de escribir un artículo sobre cómo perder a un chico en 10 días. Andie se propone encontrar a un hombre y hacer todo lo posible para que la deje en un plazo de 10 días. Sin embargo, las cosas se complican cuando conoce a Ben Barry (Matthew McConaughey), un publicista que está dispuesto a demostrar que puede conquistar a cualquier mujer en 10 días.
Un ejecutivo de publicidad mujeriego que apuesta con su jefe que puede hacer que cualquier mujer se enamore de él en el mismo plazo para ganar una importante cuenta de diamantes. La película sigue a Andie Anderson (Kate Hudson),
Mientras tanto, Andie debe escribir su artículo y cumplir con su tarea, pero se encuentra cada vez más difícil separar sus sentimientos personales de su trabajo. Ben, por otro lado, se da cuenta de que está empezando a enamorarse de Andie y debe decidir si quiere seguir adelante con su plan o arriesgarse a perderla. Sin embargo, las cosas se complican cuando conoce